Leslie được trao quyền kế thừa tòa Lâu đài Leslie, mà gia tộc Leslie của bà đã sinh sống từ năm 1665.[2][3] Trong những năm đầu đời khi mới vừa tròn hai mươi tuổi, Leslie bắt đầu tổ chức lại bất động sản, mà ở thời điểm đó, công việc kinh doanh không ở trạng thái tốt nhất. Bà gây dựng một phòng trà và thông qua dự án kinh doanh này hòng gây quỹ để sửa chữa một mái nhà bị hỏng.[2] Lâu đài Leslie từng là nơi tổ chức đám cưới của cựu thành viên nhóm nhạc Beatle Paul McCartney và cựu người mẫu kiêm nhà vận động từ thiện Heather Mills vào năm 2002. Khu đất này hiện có tổng cộng 164 nhân viên.[2]

Leslie là giám khảo trong chương trình truyền hình Fáilte Towers được phát sóng vào tháng 8 năm 2008.[2] Ngày 16 tháng 11 năm 2008, bà là khách mời phê bình trong một tập của chương trình truyền hình của đài RTÉ mang tên The Restaurant, còn có cả khách mời là đầu bếp Michael Healy-Rae.[4]

Năm 2007, Leslie lọt vào danh sách tám ứng viên vòng chung kết cho Giải thưởng Ernst và Doanh nhân Trẻ của Năm.[5]